参加同学聚会时穿着应该考虑以下几个因素：

1. 聚会性质：了解聚会是正式的还是非正式的。如果是正式的晚宴，可能需要穿着更为正式的服装，如男士的西装革履，女士的连衣裙或套装。如果是非正式的聚餐或户外活动，可以穿得更加休闲，如牛仔裤、T恤、舒适的鞋子等。

2. 场地与时间：聚会的地点和时间也是选择着装的重要因素。如果是在室外白天举行，可以选择轻松休闲的装扮；如果是晚上在室内，可能需要稍微正式一些。

3. 个人风格：选择符合自己个性和风格的服装，这样你会感觉更加自在和自信。

4. 舒适度：确保所选衣物舒适合身，不要过于紧绷或宽松，以便你能在聚会中自由活动。

5. 天气：根据当时的天气情况选择合适的衣物。比如，如果天气预报显示会冷，可以搭配一件外套或围巾。

6. 主题（如果有的话）：如果聚会有特定的主题，如复古、海滩派对等，那么就要相应地准备服装。

7. 避免过于抢眼：尽量不要穿着过于华丽或抢眼的服装，以免分散其他同学的注意力或造成不必要的尴尬。

总之，穿着得体、舒适并体现个人风格的服装通常是参加同学聚会的不错选择。